贺新（刘德华饰）人到中年，他的赌场生意也越做越大，却突然间因为国际级老千经常光顾而使得赌场损失连连。经过一番调查，贺新认为公司有内鬼，且因为长期经营理念的不和，贺新和公司总经理聂傲天（刘兆铭饰）越来越貌合神离。此时，贺新的一双儿女贺天宝和贺天儿（陈德容饰）都回到了他身边，尤其是贺天儿更是带着男友程震一同回来想要协助父亲的生意。一次，贺天宝与程震两人飙车，不幸的是天宝车毁人亡，贺新经过一番调查确认一切是程震蓄意而为，为了给儿子报仇，贺新派了杀手找程震。另一边，贺太太阿妹（邱淑贞饰）竟发现另一个更大的秘密：程震竟然是贺新旧情人程乐儿的儿子。程震和贺新又有怎样的恩怨呢？

　　贺新（刘德华饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

　　台湾黑帮老大龙日夫遇袭，幸得智勇双全的义子龙一（邓光荣）舍命相救才保一命，事后，龙一被他推选为继承人，招来其亲生儿子龙二（任达华）和龙三的不满，后者更设法要置龙一于死地，令龙日夫忍痛命令龙二将他干掉，不想龙二掉头将龙日夫和他一起送上黄泉。紧接，龙二命其心腹小林（黎明）追杀龙一。
　　小林虽忠于龙二，却也倾慕龙一，忠义两难的择决过后，他违命放了受伤的龙一及其妻子雪儿，令他们逃到香港，过起隐姓埋名的日子。龙一于无意间结识酒吧老板程丽及其弟大飞（刘德华），大飞虽是混混，却极有正义感，两人因某件事结下生死情谊。后来大飞与头醉鸡发生冲突，发誓不再涉足江湖的龙一为朋友再次出山，不想醉头鸡正是龙二所派。

　　上集的末尾，雷洛（刘德华饰）遇上了阿霞（邱淑贞饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈之下，带着儿子远走他乡。
　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。
　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

　　警官黄伟（梁家辉饰）被借调调查一件涉及警员犯罪的案子，为搜集证据，黄伟犯险入狱。火烧岛典狱长（柯俊雄饰）治下的监狱充斥着暴力、不公，以及制度化的犯人殴斗。黄伟很快在狱中结识了室友小朱（庹宗华饰）和因思念儿子多次越狱的刘世杰（洪金宝饰），并经历了帮派人物大林（高捷饰）的入狱洗礼。台球选手大锤（成龙饰）因误杀帮派大哥钢珠（刘德华饰）之弟入狱，大林受命向大锤复仇，此事被狱中大哥桂老大（王羽饰）调解。黄伟、大锤等四人被典狱长吸收进入“清风队”，在执行暗杀任务的过程中，黄伟意外的发现了自己追查多时的幕后真凶。

　　得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华饰）在龙五（向华强饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因（单立文饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

　　华弟（刘德华饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。

　　高进（周润发饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华饰）和其女友珍（王祖贤饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
　　高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。