20世纪之初，国际局势瞬息万变，古老的中国更处在生死存亡的危急时刻。远在广东佛山，少年叶问和异姓兄弟天赐拜入咏春拳名师陈华顺（洪金宝 饰）门下学习拳法。叶问天资聪颖，资质不凡，十年期间便在师兄弟之间跃然而出。成年后，叶问（杜宇航 饰）告别从小一起长大天赐（樊少皇 饰）和小师妹美慧（陈嘉桓 饰），只身来至香港读书。在此期间，他教训了歧视中国人的洋鬼子，不仅名震香江，更藉此拜入咏春宗室梁赞之子——梁壁（叶准 饰）的门下。                                                                      　　回到佛山，叶问因梁壁咏春正统与否的问题与大师兄吴仲素（元彪 饰）一度发生分歧。不久，精武会馆主席被人谋害。心怀鬼胎的日本人蠢蠢欲动，而昔日好友天赐似乎又完全变了模样……

　　黑社会老大文哥（高雄饰）被人追杀，其弟阿南（任达华饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生饰）、阿来（吴镇宇饰）、阿Mike（张耀扬饰）、阿信（吕颂贤饰）和阿肥（林雪饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……