黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

　　东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。
　　东升社的乌鸦（张耀杨　饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健　饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。
　　乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春　饰）亦出现了…

　　自从靓昆（吴镇宇饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。
　　另一方面，山鸡（陈小春饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。
　　丁瑶暗中拉拢大飞，合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡，浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中？一场腥风血雨的江湖混战即将展开！

　　陈浩南（郑伊健饰）、山鸡（陈小春饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤(吴镇宇饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

　　每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

　　石一坚（周润发饰）在女儿（童菲饰）的婚礼上，因误用兄弟小马（张家辉饰）的“催眠治疗”加上机器人炸弹袭击而变得精神错乱。神秘人物易天行（张学友饰）一心想要置石一坚于死地，幸亏龙五（向华强饰）带领儿子龙十五（向佐饰）及时营救。“赌侠”刀仔（刘德华饰）与赌神表妹高菲（李宇春饰）也一起来帮助石一坚恢复记忆，众人终于知道易天行就是幕后黑手，为了调查清楚真相，石一坚与“赌神”（周润发饰）联手，最后大战一触即发。

　　大内密探龙龙九（张家辉）被“剑圣”叶孤城（刘德华）要求代约“剑神”西门吹雪（郑伊健）于九月十五日在紫禁之巅禁宫太和殿上比剑，决出谁是世上剑法第一人。“剑神”“剑圣”比剑一事一号，马上震动武林，江湖中人皆以此为赌资，一时赌风弥漫。朝廷为免滋生事端，派出龙龙九及御妹金燕子（赵薇）共同阻止此次比剑事宜。
　　金燕子对叶孤城向来倾慕，行动中忘了目的。而龙龙九查得正有一股神秘力量在策划大阴谋，正等九月十五日这个时机。

为弘扬民族正气，精武英雄陈真（甄子丹 饰）当年在上海虹口道场击杀日本武术高手。在此之后他更名改姓，背井离乡，远赴法国务工。一战后陈真化名齐天元，重返阔别已久的祖国，并以实业家的身份结识了上海大亨刘禹天（黄秋生 饰）及性感妖艳的夜总会女郎KIKI（舒淇 饰）。刘张扬跋扈，大发战争财，但尚存中国人的骨气；KIKI表面单纯，实则是日本女间谍，长期潜伏夜总会搜集情报。一战虽然结束，但战争的阴影远远没有散去。陈真加入秘密的抗日组织，并希望争取到刘禹天的支持。与此同时，以皇军大佐力石猛（木幡龙 饰）为首的暗杀军团开始向爱国志士痛下杀手。 鱼龙混杂、暗流涌动的上海滩，已是黑云压城，暴雨将至……