贺新（刘德华饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

　　高进（周润发饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华饰）和其女友珍（王祖贤饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
　　高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。

　　宁采臣（张国荣饰）与燕赤霞（午马饰）安葬好小倩的骨灰后，分道扬镳。宁采臣回到世间，正是奸臣当道，朝政混乱，民生困苦的时代。宁偶入一家黑店，险被残杀之际又被捕快误抓入狱，遇到名士诸葛卧龙（谷峰饰），得其相救。逃出狱后路经一所荒寺，被年青鬼马道士知秋一叶（张学友饰）缠上，误会不断。山庄中阴森恐布，隐藏着一只巨尸，然巨尸未现，却出现一伙白衣鬼魂。宁偶摘掉其中一女子面具，发现其竟与昔日恋人小倩（王祖贤饰）一模一样……