黑社会组织成员韦吉祥（刘德华）因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy（梁咏琪）的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪（余文浚）的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby（关秀媚）从中调解，两人关系渐变和谐。
　　为了大洪，韦吉祥有心退出江湖，令组织老大对他越来越不爽。丧波刑满出狱，与组织老大联合起来展开复仇行动，身不由己的韦吉祥只能勇敢地站起来应战，然而一切还是无法控制越变越糟糕。

　　抗日战争初期，武汉军政界世家刘家二公子刘天伟（刘德华饰）在空军部门任飞行少尉。在一次执行任务时他碰上了火力猛劲的日军，虽然成功逃脱但是受伤不轻，迫降在一个小山村中，被村姑小禾（吴倩莲饰）救回。在小禾悉心照料下天伟日渐康复，两人相爱了，但是遭到了村长的反对。天伟决定带小禾一起离开村庄，可是小禾却没能赶上飞机。在回基地途中又再次遇到了敌机，两架飞机被日军击落，同僚们觉得天伟连累了大家，但是家人却给他举行了盛大的欢迎仪式，这让天伟非常难受。此时国民政府决定前往重庆，为保护大部队空军将执行一次死亡任务，即轰炸日军基地。天伟决定不顾家人反对参加，大队长（方中信饰）先是反对后在天伟坚持下被感动，同僚之间误解化除。此时小禾也来到了武汉找到了天伟，并且表示无论如何也会等天伟回来。行动开始后，小禾和伟母一起在基地等待天伟，却只等来天伟殉国的消息，小禾不顾阻挠坚持清理机场等待奇迹，所有人都被感动了，最后天伟真的奇迹般的飞回了基地。

　　袁世凯（何家驹饰）为登基称帝笃信邪教，教主赠送玉扳指佑其成功，岂料袁世凯将扳指送给四王爷之三公主沈玉（李嘉欣饰），并计划立她为皇后。教主令袁世凯收回扳指，与此同时，潜伏袁世凯身边的孙文革命军干部杨君（刘德华饰）掳走沈玉以阻止袁登基。李督军（刘家辉饰）自此奉袁世凯之名沿途追索杨、沈二人，杨君在路经过宝芝林时邂逅黄麒英（郑少秋饰），遂将护送沈玉之重任托付于黄麒英和痴迷醉拳的黄飞鸿（季天笙饰）父子二人。飞鸿护送沈玉的路上遭密探（任达华饰）截杀，致使代步汽车撞入仁伯（刘家良饰）的酒庄，醉拳高手仁伯帮二人解围，但又留下他们做工来弥补酒庄损失，由此卷入玉扳指争端战，李督军不久率军赶到，各路高手掀起连番激战……

　　本片讲述的是一代宗师黄飞鸿年少时代一段历险。民初年间，年轻的黄飞鸿（成龙饰）自学了一套威力无穷的拳法——醉拳。但是每次打出这套拳法，都要先喝得酩酊大醉，利用醉态打破一切武学定律，才能发挥出醉拳的威力。因为这样，黄飞鸿父亲黄麒英严禁儿子练这种有伤风雅、而且违背习武强身法则的拳法。
　　年少顽皮的飞鸿常常背着父亲在练习醉拳，并以此打败了众多强手。这天，飞鸿和父亲一起上东北办事。半途上，父子俩遇上了一伙外国强盗，他们暗中将国宝玉玺偷运出境。为了阻止这伙强盗、夺回国宝，飞鸿只好使出他的拿手绝活——醉拳！

　　贺新（刘德华饰）人到中年，他的赌场生意也越做越大，却突然间因为国际级老千经常光顾而使得赌场损失连连。经过一番调查，贺新认为公司有内鬼，且因为长期经营理念的不和，贺新和公司总经理聂傲天（刘兆铭饰）越来越貌合神离。此时，贺新的一双儿女贺天宝和贺天儿（陈德容饰）都回到了他身边，尤其是贺天儿更是带着男友程震一同回来想要协助父亲的生意。一次，贺天宝与程震两人飙车，不幸的是天宝车毁人亡，贺新经过一番调查确认一切是程震蓄意而为，为了给儿子报仇，贺新派了杀手找程震。另一边，贺太太阿妹（邱淑贞饰）竟发现另一个更大的秘密：程震竟然是贺新旧情人程乐儿的儿子。程震和贺新又有怎样的恩怨呢？

　　贺新（刘德华饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

　　台湾黑帮老大龙日夫遇袭，幸得智勇双全的义子龙一（邓光荣）舍命相救才保一命，事后，龙一被他推选为继承人，招来其亲生儿子龙二（任达华）和龙三的不满，后者更设法要置龙一于死地，令龙日夫忍痛命令龙二将他干掉，不想龙二掉头将龙日夫和他一起送上黄泉。紧接，龙二命其心腹小林（黎明）追杀龙一。
　　小林虽忠于龙二，却也倾慕龙一，忠义两难的择决过后，他违命放了受伤的龙一及其妻子雪儿，令他们逃到香港，过起隐姓埋名的日子。龙一于无意间结识酒吧老板程丽及其弟大飞（刘德华），大飞虽是混混，却极有正义感，两人因某件事结下生死情谊。后来大飞与头醉鸡发生冲突，发誓不再涉足江湖的龙一为朋友再次出山，不想醉头鸡正是龙二所派。

　　上集的末尾，雷洛（刘德华饰）遇上了阿霞（邱淑贞饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈之下，带着儿子远走他乡。
　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。
　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……