1930年代，中国武术之都佛山。　　这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。　　几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

美军中士约翰·金利（杰克·吉伦哈尔 饰）最后一次在阿富汗执行任务，和当地翻译艾哈迈德一起调查该地区。他们的部队在巡逻中遭到伏击，两人成为唯一的幸存者，在敌人的追击下，艾哈迈德冒着生命危险带着受伤的金利穿过数英里的岖崎地形到达安全地带。回到美国本土后，金利得知艾哈迈德和其家人并没有像承诺的那样获准前往美国，他决心保护这个朋友并报恩，重回战区在当地民兵到达之前救出艾哈迈德一家。

黑道分子波特（Mel Gibson 梅尔•吉布森 饰）和沃尔（Gregg Henry 饰）搭档，洗劫了某华人帮的14万现金，然而在事成之际，他却被沃尔和自己的妻子林恩（Deborah Kara Unger 饰）暗算。不仅钱被悉数卷走，还中弹险些丢掉性命。　　伤愈归来的波特只有一个念头，要回应该属于自己的7万美元。为此他上天入地，大开杀戒，凡是阻挠他的人全被干掉。这笔在很多大人物眼里微不足道的小钱，却因此掀起了一场震动黑道的血雨腥风……　　本片荣获1999年法国干邑影展观众奖。

偷窃老手尼克（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）顺利完成了委托人的任务返回住所，但是在交接时委托人麦斯（马龙·白兰度  Marlon Brando饰）给他带来了一好一坏两个消息：坏消息是买主死掉了，尼克无法出货；好消息则是有一单四百万的大生意在等着他——需要尼可从海关大楼的地下室偷出国王的加冕权杖。预备和女友结婚的尼可不想再涉足偷窃，但是麦斯的合作者——乔装弱智打入海关内部的青年杰克（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）对这单生意锲而不舍，杰克终于打动尼可，与之结成了偷窃权杖的二人组合。杰克凭借出色的急智完成了准备工作，尼可对这位锋芒毕露的年青人要求严格，但又不乏暗暗的赞许。行动当夜，两人潜入海关，但事情的发展却出人意表……