该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。

　　张红星（王耀庆饰）是一个知足常乐的男人，在一家并不大的广告公司里做创意总监，虽然名头不算响亮，但现在的生活对于张红星来说已经非常不错了。张红星曾经有过一段失败的婚姻，他的前妻陈晓玲（王伟饰）即将再婚，而张红星的母亲林凤英（奚美娟饰）也一直操心着儿子的终身大事，疯狂的在相亲市场里寻寻觅觅。
　　关美洋（于明加饰）是职业猎头，她在张红星的身上看到了无量的前途，于是向他抛出了橄榄枝，邀请他加入一家非常有名的广告公司，然而张红星并不愿意离开目前的舒适圈，也害怕承担额外的工作压力，所以拒绝了关美洋的邀请，哪知道关美洋是一个愈挫愈勇的女人，两人的纠葛就此拉开序幕。